2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦

婚前被劈腿，没钱没对象没梦想的女主角笛吹新在40岁生日那天偶然看到了一个酒吧高薪招聘40岁以上的女招待。鼓起勇气推开酒吧大门的她发现了一个新世界：经历过战前战后、昭和、平成到令和，始终保持积极开朗的五十到八十多岁的女招待们慢慢感染了女主，让她的人生也发生了变化...

该片采用了经典的三段式叙事结构，讲述的是一个中年人和一个年轻人，在遇到情侣对自己不忠的时候，所面对的尴尬场景和各自迥异的人生结局。

故事以连续剧的一年后为舞台，剧情将描述正和(冈田将生 饰)的哥哥夫妻终于产下第一子，坂间家也变得愈来愈热闹，飘散出鬼嫁的气息的小茜(安藤樱 饰)隐藏了某个秘密和脱离上班族的正和一起努力经营过世父亲留下的酒藏。